Najraniji do sada pronađeni tragovi naseljavanja ljudi u livanjskom kraju potječu iz prethistorijskog doba oko dva tisućljeća prije Krista. Od tada pa sve do dolaska Rimljana livanjski kraj naseljavlo je ilirsko pleme Delmati.Na gorskim obroncima oko Livanjskog polja smješteno je oko četrdesetak, vizualno povezanih i dobro branjenih gradina iz brončanog i željeznog doba. Na području grada Livna nalaze se tri prethistorijske gradine (Velika gradina, Mala gradina i Kasalov gradac), od kojih dvije imaju podgradinska naselja, i jedna nekropola s tumulima. Navedene tri gradine su gradinski kompleks jedne veće i značajnije organizirane rodovske zajednice. Kroz dva i pol stoljeća, sve do posljednjeg velikog panonsko-delmatskog ustanka koji je bjesnio ilirskim krajevima od 6. do 9. g. poslije Krista, gradine su odolijevale Rimljanima.

Dolazak Hrvata

Oko 621 g. Avari u svojim pohodima ruše sve bazilike na području Livanjskog polja. Poslije pobjede nad Avarima kod Carigrada 626. Hrvati su naselili prostore Rimske Dalmacije i Panonije. Na tim se prostorima Hrvatska razvijala i do polovice desetog stoljeća razvila kao samostalna, društveno - politički neovisna, i od značajnih političkih čimbenika toga vremena priznata država. U toj se Hrvatskoj nalazilo i razvijalo Livno i livanjski kraj u sastavu Bijele Hrvatske.

Najstariji pisani dokument u kojem se spominje Livno je "Povelja" kneza Mutimira od 28. rujna 892. kojom se crkva sv. Juraja daruje splitskom nadbiskupu Petru II, u kojoj se među potpisnicima u listi svjedoka na drugom mjestu nalazi i livanjski župan Želimir. Ovaj datum se danas obilježava kao Dan Livna.

Godine 1326. prvi put ulazi Livno u sastav Bosanske banovine, ali se vlast hrvatskih velikaša povremeno nad njim i dalje protezala. Livanjski je kraj pripojio bosanskoj državi ban Stjepan II. Kotromanić. Livanjskom županijom tada je upravljao Vladislav Galešić.

Livno je kroz sav srednji vijek, kako u sastavu hrvatskog kraljevstva tako kasnije i u sastavu bosanskog kraljevstva, imalo status župe ili županije. Srednjovjekovne županije, odnosno njihovi župani uživali su visok stupanj autarkičnosti, tj. bili su prilično neovisni prema svojim feudalnim gospodarima hrvatsko-ugarskim i bosanskim kraljevima. Prelazak Livna iz sastava hrvatskog u sastav bosanskog kraljevstva nije za grad imao veći značaj, jer su politički sustavi bili identični. U vjerskom i kulturnom smislu pučanstvo je bilo homogeno katoličko i hrvatsko sve do turskih osvajanja.

Turska vojska je zauzela Livno 1463. godine da bi se na jesen iste godine morala povući pred kontraofanzivom udružene koalicije Vukčića-Kosača i kralja Matijaša Korvina. Turska vlast će se učvrstiti u Livnu tek 80-ih godina 15. st. i onda će neprekinuto trajati sve do dolaska austrougarske vlasti 1878. godine.

Turskim osvajanjem nestalo je srednjovjekovnog Livna. Grad je porušen i opustošen. Na tim ruševinama, razvija se novi grad sa izrazitim istočnim obilježjima. Uz ostalo u Livnu su podignute četiri potkupolne džamije.

Dolazak Turaka u Bosnu u XV. st. značio je i dolazak pravoslavnih Srba prvi put na ove prostore. Veliko iseljavanje Hrvata koje započe padom Bosne pod Turke potrajalo je sve do sredine 18. st. No, ipak, pored konfesionalnog miješanja putem islamizacije i doseljavanja pravoslavaca u livanjski kraj hrvatsko-katolički element je kroz cijelo tursko razdoblje sačuvao brojčanu većinu i svoj identitet ponajviše zahvaljujući djelovanju bosanskih franjevaca i djelomice glagoljaša.

Nakon preuzimanja vlasti 28.09.1878. godine Austro-Ugarska počinje uvoditi svoj, europski način upravljanja. To se u prvom redu odnosi na sudstvo i s njim u vezi gruntovnicu i katastar, javnu upravu, školstvo, zdravstvo i druge do tada potpuno zanemarene javne potrebe. Iako postoje objavljeni radovi o pobuni mještana Livna i okolice protiv Austrougarske, treba ipak navesti kako su se pobunili uglavnom Turci i njihovi sljedbenici kojima je život prije bio dobar i ugodan. Naime, mještani su masovno bježali ispred turskog zuluma u Dalmaciju pa se jedva čekalo da dođe do neke promjene.

Dolaskom austrougarske vlasti život postaje lakši. Slobodno se išlo u crkvu, slobodno držale svinje, seljak je kasnije oslobođen davanja trećine i još mnogo toga. U to vrijeme mnogi izbjegli vraćaju se iz Dalmacije svojim kućama. Pokretači svih kulturnih akcija u Livnu bili su domaći ljudi, ali su zborovođe, dirigenti i režiseri najčešće bili stranci. Danas se u Beču nalazi vrlo sadržajna arhivska građa o Livnu. Među brojnim podacima i planovima grada zanimljivo je da se spominje Livno kao utvrđeni grad u Hercegovini.

S propašću podunavske Monarhije i nastankom Kraljevine Srba, Hrvata i Slovenaca, koja će 1929. biti preimenovana u Jugoslaviju, umjesto orijentalizacije u tursko doba i okcidentalizacije u austro-ugarskom razdoblju, započinje kulturna i politička srbizacija. Nakon sloma parlamentarizma i zavođenja kraljevske diktature 1929. došlo je do novih administrativno-političkih preinaka. Jugoslavija je podijeljena u devet banovina i to tako da su Srbi imali većinu u šest banovina. Livno je pripadalo Primorskoj banovini sa sjedištem u Splitu, pa je time započelo svoj povratak hrvatskim prostorima.

Osnivanjem Banovine Hrvatske 1939. Livno je došlo u još čvršću vezu s Hrvatskom, ali je ubrzo slijedio II. svjetski rat, osnivanje Nezavisne Države Hrvatske, u koju je bila uključena sva BiH. Nakon sloma te države i stvaranja komunističke Jugoslavije zacrtane su prvi put u povijesti današnje granice BiH (AVNOJ), tada kao jedne od šest jugoslavenskih republika.

U komunističkom razdoblju povijesti Livno je ekonomski jedan od najzapuštenijih rubnih srezova, odnosno od 1974. općina, ostajući povezano s Dalmacijom i srednjom Bosnom samo cestovnim prometom.